Сразу после школы в 1968 году Александр поступил в Первый медицинский институт в Ленинграде. Веселый, компанейский, он участвовал в студенческой самодеятельности, играл на гитаре, много пел и сочинял. Окончив институт в 1974 году по специальности анестезия и реаниматология, Розенбаум почти пять лет проработал врачом «скорой помощи». В этот же период он начал свои первые выступления на сцене – был гитаристом в рок-группе «Аргонавты».

Но выступления на эстраде пока еще были хобби, профессией была медицина, и все же, творчество увлекало Александра все больше, и он поступил в вечернее джазовое училище при Дворце культуры имени Кирова, где изучал основы аранжировки и навыки джазовых композиций. К моменту окончания училища талант музыканта все больше требовал серьезного к нему отношения, и Александр сделал выбор в пользу музыки.

В 1980 году Розенбаум ушел на профессиональную эстраду и стал артистом Ленконцерта, затем играл в различных группах, много гастролировал. Началом сольной деятельности музыканта можно считать 14 октября 1983 года, когда он выступил в Доме культуры МВД имени Дзержинского как исполнитель собственных песен. Некоторое время выступал под псевдонимом Аяров.

Наибольшая популярность к Александру пришла в начале 1980-х годов после его песен – «Вальс-бостон», «Приходите к нам на огонек», «Утиная охота» и других. Первый диск певца – «Эпитафия» – вышел в 1986 году. С тех пор он регулярно дает концерты на многих эстрадных площадках, много сочиняет, став одним из самых «народных» исполнителей, работающих в жанре авторской песни.

Розенбаум – композитор и автор-исполнитель собственных песен, которые образуют несколько циклов – блатной, цыганский, лирический, исторический и другие. Особое место в его творчестве занимает военная тема, в которой большинство песен связано с Великой Отечественной войной и войной в Афганистане. Певец часто бывал в расположениях советских воинских частей, выступая с концертами в Афганистане. Много песен музыканта посвящено теме казачества, а еще родному городу на Неве.

Как артист Розенбаум обладает определенным сценическим обаянием, притягательностью и сильным мужественным голосом баритональной природы. За творческую карьеру он выпустил несколько грампластинок, компакт-дисков, сборников стихов и песен, более 20 альбомов. Он автор музыки к фильмам «Друг», «Чтобы выжить» и другим. Также пробовал Александр свои силы и в кинематографе, снявшись в фильмах – «Афганский излом», «Побег на край света», «Бессонница» и другие.

Состоявшийся артист Александр Розенбаум успешен и в бизнесе. Он владелец двух ресторанов и сети пивных «Толстый Фраер». Но бизнесменом себя не считает, называя главной своей работой – сцену, а бизнес – возможностью заниматься любимым делом, вкладывая деньги в творчество.

Также Александр Яковлевич является художественным руководителем театра-студии «Творческая мастерская Александра Розенбаума», заведующим кафедрой эстрадного искусства общественного института культуры при МВД, занимается общественной деятельностью. Заслуженный артист и Народный артист России Розенбаум имеет несколько наград.

Александр Яковлевич дважды был женат. Его первый брак длился меньше года. Второй раз, в 1976 году, он женился на Елене Савшинской, студентке того же медицинского института, где учился он сам, и вскоре у них родилась дочь Аня.

Сегодня поэт, композитор, исполнитель собственных произведений Александр Яковлевич Розенбаум живет и работает в Санкт-Петербурге, а также много гастролирует.