Однако есть более смелые пользователи, как Эндрю Тейт из YouTube. Он решил не просто выполнить столь банальное действие, как обновление с Windows 7 до Windows 10 (которой в то время ещё не было), а обновиться с самой первой версии Windows до Windows 7, откуда уже можно перейти на Windows 10.
Процесс начинается с MS-DOS, наличие этой системы необходимо для работы с первой версией Windows. Использовалась виртуальная машина, что сделало весь процесс более удобным. На эксперимент было затрачено не менее трёх дней, из которых на установку обновлений операционных систем ушло 12 часов чистого времени, остальное время потрачено на попытки найти нужные копии Windows.Одной из главных проблем стало то, что Windows 95 и 98 доступны в двух версиях, Upgrade и Full. У Тейта была версия Full, но с её помощью нельзя обновлять предыдущую версию системы. Диск с Windows 95 Upgrade удалось одолжить у друга, а Windows 98 пришлось устанавливать при помощи переименования системных файлов.
Интересно отметить, что предустановленные в MS-DOS игры, такие как DOOM 2 и Monkey Island, нормально работают в Windows 7. Интересующиеся могут посмотреть весь процесс обновления в 9-минутном видеоролике. Хотя видео было опубликовано ещё в 2011 году, оно остается актуальным и по сей день, поскольку с Windows 7 можно перейти на Windows 10 и тем самым завершить процесс обновления с самой первой версии Windows до самой последней.